导向基团
在有机化学中，导向基团（DG）是指可通过与试剂相互作用来促进反应有选择性地发生的取代基，该术语通常用于烃的CH键活化。导向基团可以作为“配位基团“（即“内部配体”）将金属催化剂引导至特定的C–H键附近。 例如， 苯乙酮中的酮基是Murai反应的导向基团。 1
Murai反应与邻位定向金属化反应，该反应通常应用于取代的芳环的锂化 2 。
可脱除性导向基团
由于导向基团是配体，因此其有效性与其对金属的亲和力相关。 常见的官能团通常只是弱配体（例如酮），因此通常是较差的DG。 这个问题可以通过使用可脱除性导向基团来解决。 例如：可以通过席夫碱缩合可逆地将弱DG（例如酮）转化为强DG（例如亚胺）。 反应完成后，可以水解使胺脱除，酮得到再生。 3
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参考文献
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Sambiagio, C., D. Schönbauer, R. Blieck, T. Dao-Huy, G. Pototschnig, P. Schaaf, T. Wiesinger, M. F. Zia, J. Wencel-Delord, T. Besset, B. U. W. Maes and M. Schnürch. A Comprehensive Overview of Directing Groups Applied in Metal-Catalysed C–H functionalisation chemistry. Chemical Society Reviews. 2018, 47 (17): 6603–6743. PMC 6113863. PMID 30033454. doi:10.1039/C8CS00201K. ↩
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Directed ortho metalation. ↩
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St John-Campbell, S. and J. A. Bull. Transient imines as ‘next generation’ directing groups for the catalytic functionalisation of C–H bonds in a single operation (PDF). Organic & Biomolecular Chemistry. 2018, 16 (25): 4582–4595. PMID 29796566. doi:10.1039/C8OB00926K. ↩
